Generalmente se suele asociar ambos términos a un sinónimo equivalente a derrocar un gobierno de manera violenta, cuando etimológicamente son un tanto contrarios.

La tiranía es un método de gobierno en donde una facción o un grupo toma el poder de manera violenta, ya sea derrocando o asesinando al líder del momento. También se incluye que dentro de la tiranía, quien gobierna lo puede hacer en beneficio propio, o por el bien común.

Una dictadura, es una forma de de gobierno democrática, en donde quien asume el gobierno lo hace ratificado por un plebiscito. La dictadura en el caso de la Grecia antigua, se usó como última medida, especialmente en Atenas.

Por tanto, dictadura: "democracia". Tiranía: "violencia"